Franjevci su na vukovarskom području tijekom mnogih stoljeća imali vrlo važnu ulogu i ostavili su neizbrisiv trag ne samo u vjerskom odgoju već i u prosvjeti i kulturnom razvoju ovoga kraja. Autor prvog kazališnog djela na hrvatskom jeziku, izvedeno 1819.g. u samostanu je bio vukovarski franjevac Grga Čevapović
Vrijedni su franjevci skupljali kroz stoljeća razno umjetničko blago: slike, kipove, arhivalije, knjige i liturgijsko posuđe. Bogata i vrlo vrijedna samostanska knjižnica, po svom fondu jedna od najvrednijih starih knjižnica u Hrvatskoj, posjedovala je 17.000 svezaka, a u samostanskoj se riznici nalazilo bogato srebrno i pozlaćeno liturgijsko posuđe umjetničke izrade od 16.st. pa sve do 20.st. Umjetničke slike baroknih i novijih majstora resile su oltare, zidove crkve i samostanske prostorije.
Do razaranja tijekom Domovinskog rata, kada je crkva srušena i franjevci prognani, franjevački samostan s crkvom sv. Filipa i Jakova bio je najstariji očuvani barokni spomenik i uopće najstarija vukovarska građevina. Kompleks je danas obnovljen i registriran kao spomenik kulture A kategorije.