Na mjestu današnjeg Straduna u prošlosti je bio močvarni teren koji je razdvajao Ragusu od Dubrave. Nasipavanjem močvare u 9. stoljeću, stanovništvo je stvorilo jedan grad.
Stradun se proteže u smjeru istok – zapad, a nalazi se između dvoja gradska vrata (Vratima od Pila i Vratima od Ploča). Na početku i na kraju Straduna nalaze se i dvije fontane (Velika i Mala Onofrijeve česma) te dva zvonika (Gradski zvonik i zvonik franjevačke crkve i samostana). Stradun je popločen kamenim blokovima, uglačanim do sjaja drvenog parketa, pa ga nazivaju i ulica – salon. Svoju namjenu, Stradun je dobio u 12. stoljeću, a današnji je izgled dobio nakon katastrofalnog potresa 1667. godine, kad je veliki broj građevina bio srušen. Starije slike Dubrovnika nam pokazuju kako zgrade na Stradunu prije potresa nisu imale tako tipiziran izgled kao danas, mnoge su imale arkade kao palača Sponza,a neke su bile i ukrašenije. Današnji izgled zgrada na Stradunu potječu iz razdoblja poslije potresa 1667. godine, kada je Statutom Dubrovačke Republike bio određen način gradnje stambenih zgrada: u prizemlju je uvijek bio trgovačko – poslovni prostor s vratima na koljeno, a u veliki se magazin ulazilo iz sporedne ulice. Na prvom je katu bio stambeni prostor, dok su sobe bile na drugom katu. Kuhinja i ostale gospodarske prostorije su se uvijek nalazile u potkrovlju. Naime, nakon potresa, u Gradu je buknuo požar, koji je uništio velik broj stambenih i ostalih zgrada. Odredbom da se kuhinje presele u potkrovlje spriječavalo se širenje požara.
Stradun završava trgom Luža ispred Gradskog zvonika te tako obuhvaća veći broj važnijih spomenika unutar stare gradske jezgre te je tako omiljeno šetalište domaćeg stanovništva, kao i stranih turista.
Danas se Stradun koristi za svečanu procesiju za vrijeme proslave Feste sv. Vlaha, 3. veljače, a odabrati doček Nove godine na Stradunu se proglašava među 10 najboljih odabira u svijetu svake godine.